В 1942 Окуджава добровольцем уходит на фронт, был ранен, затем демобилизован. Первое стихотворение было написано на фронте — «Нам в холодных теплушках не спалось» (1943). Свои песни поэт начал писать в 1950-е.

После войны окончил Тбилисский университет, филологическое отделение (1950). Работал учителем в Калужской области, где появилась его первая книга стихов «Лирика» (1956).

В 1956, после реабилитации родителей, возвращается в Москву.

В 1957 вся столица, а за ней и вся страна, запела Окуджаву: «Полночный троллейбус», «Сентиментальный вальс», «Король», «Песенка о солдатских сапогах», «Не бродяги, не пропойцы», «Ванька Морозов», «Веселый барабанщик» и многие другие. По стране ходило множество любительских магнитофонных записей песен Окуджавы в его исполнении.

В 1960-е выходят сборники стихотворений: «Веселый барабанщик», «Март великодушный». В 1961 была написана повесть «Будь здоров, школяр!». Окуджава обращается к исторической прозе: в 1969 была напечатана повесть «Бедный Авросимов» («Глоток свободы», 1971).

Романы Окуджавы «Путешествие дилетантов» (1976–78), «Свидание с Бонапартом» (1979–83) ставят их автора в ряд лучших русских прозаиков.

Окуджава был автором сценариев известных кинофильмов «Верность», «Женя, Женечка и Катюша», а также песен к популярному кинофильму «Белорусский вокзал» и др.

Последний поэтический сборник «Чаепитие на Арбате» вышел в 1996.

13 июня 1997 Окуджава умер в парижской клинике. Похоронен в Москве на Ваганьковском кладбище.